Im ehemals reichsritterschaftlichen Dorf Wollenberg existierte seit dem 17. Jahrhundert eine jüdische Gemeinde. Eine Besonderheit in der Geschichte Wollenbergs sind die sogenannten „Judenhäuser“, die der Ortsadel, die Herren von Gemmingen-Guttenberg, für die jüdischen Familien hatte bauen lassen. Das älteste, 1667 zum ersten Mal erwähnte, „Judenhaus“ umfasste neun Wohnungen sowie einen Betsaal. Um 1790 wurde das „Judenhaus“ durch einen Neubau ersetzt, der 13 Wohnungen beherbergte sowie einen Betsaal, eine Metzgerei, Backofen und Bad. 1795 wurde zur Aufnahme weiterer „Schutzjuden“ ein weiteres „Judenhaus“ mit sechs Wohnungen erstellt. 1825, als die jüdische Gemeinde 108 Mitglieder umfasste (30 % der Ortsbevölkerung), erbaute sie sich eine Synagoge in der Deinhardtstraße 19. Nach der Gründung des Kaiserreiches 1870/71 begangen sich die Wollenberger Jüdinnen und Juden aktiv am dörflichen Leben zu beteiligen. Die meisten jüdischen Gewerbetreibenden verdienten ihren Lebensunterhalt als Viehhändler; von den drei Gastwirtschaften am Ort wurde eine von einem jüdischen Wirt betrieben.
Ein auswärtiger Trupp von SA-Männern zerstörte am 10. November während des Novemberpogroms die Wollenberger Synagoge bis auf die Grundmauern. Die letzten Reste des ehemaligen Gotteshauses wurden um 1965 abgetragen.
Mindestens 13 der 1933 in Wollenberg registrierten 21 jüdischen Einwohnern Wollenbergs kamen in der Zeit der nationalistischen Herrschaft ums Leben.